お歳暮を贈る相手（仲人）について
会社の上司以外で、お歳暮を確実に贈っておくべきなのは、仲人をしてくれた方です。
家族を持っている方ならば、当然仲人を引き受けてくれた方がいる事になります。
その人に対しては、常に敬意を表し、今現在家族が成り立っているのはその方のお陰だという感謝の意を毎年しっかり形にする事で、社会人として、あるいは人としての筋をしっかり立てられると言えるでしょう。
仲人を勤めて下さった方が直属の上司であれば、ある意味楽ですね。
お歳暮を贈る対象が一括されますから。
それが例えば恩師であった場合でも同様です。
恩師という間柄の場合、例えば小中高の担任の先生という場合は、とてもお世話になった場合、あるいは卒業後も家族ぐるみでお付き合いしている場合を除き、贈る必要はないでしょう。
というか、贈っていたらキリがありませんし、贈られる方もキリがありません。
なにしろ教師というのは、年に何十人もの生徒を見るわけですから、その教え子全ての家庭からお歳暮を贈られた日には、とんでもない事になってしまいます。
習い事をしている場合は、その先生に対して贈るというのは、非常に大事な事です。
もちろん、感謝の意を込めてという点も大事ですが、コミュニケーションの一環として、お歳暮を贈るという意味合いもあります。
日頃から親しくしている場合であれば尚更ですね。
習い事というのは、その分野の技術を教えてもらうだけでなく、精神面での修養であったり、人生観の確率であったり、交流であったり、人間力を養う場でもあります。
よって、その一環としてお歳暮を贈ることで、人間力を高める事にも繋がります。